Las décadas de 1950 y 1960 representaron para Uruguay un período de profunda transformación y crisis, un crisol donde se forjaron las tensiones que llevarían a la radicalización de figuras como José Mujica. A partir de mediados de la década de 1950, el modelo económico uruguayo, basado en la industrialización por sustitución de importaciones y un Estado de bienestar relativamente desarrollado –que le había valido el apelativo de la «Suiza de América»–, comenzó a mostrar signos inequívocos de agotamiento. La imagen de un país próspero y más equitativo que sus vecinos latinoamericanos empezó a resquebrajarse ante la cruda realidad de una creciente desigualdad social y dificultades económicas.
Entre 1945 y 1955, Uruguay había consolidado un Estado social sobre la base de una industrialización dirigida por el Estado, pero la contracción de los mercados para sus exportaciones tradicionales y la dependencia de los precios internacionales de las materias primas erosionaron este modelo. La dicotomía entre el campo y la ciudad se acentuó, con los trabajadores rurales enfrentando condiciones laborales más precarias y menor protección legal en comparación con sus contrapartes urbanas. La década de 1960 fue testigo del desmoronamiento progresivo de este Estado de bienestar.
Este declive económico se vio acompañado por una creciente efervescencia social y política. A nivel global, eventos como la Revolución Cubana (1959), el Mayo Francés (1968), y el surgimiento de la cultura hippie y la música rock, señalaban un mundo en profunda transformación, cuestionando los órdenes establecidos e inspirando a una juventud ávida de cambios. En Uruguay, esta agitación se tradujo en un aumento de la conflictividad social. Los sindicatos, como la Convención Nacional de Trabajadores (CNT) fundada en 1964, y diversos grupos de izquierda, comenzaron a movilizarse con mayor fuerza en respuesta a la crisis.
Los distintos gobiernos del período se mostraron incapaces de encontrar soluciones efectivas a los problemas económicos y sociales. Ante el temor a una rebelión social, la respuesta estatal fue crecientemente represiva y censora. El gobierno de Jorge Pacheco Areco, quien asumió la presidencia en 1967 tras la muerte de Óscar Gestido, implementó medidas de «prontas medidas de seguridad» de forma reiterada, aplicó una dura represión policial, censuró a la prensa y a la actividad política, redujo los salarios y congeló los precios en un intento por controlar la inflación. Estas políticas no solo no resolvieron la crisis, sino que exacerbaron las tensiones y fueron percibidas por muchos como el preludio del quiebre institucional que se concretaría con el golpe de Estado de 1973. En este caldo de cultivo de crisis económica, agitación social y represión estatal, surgieron grupos de izquierda que, desilusionados con las vías institucionales, abrazaron la idea de una revolución armada, siendo el Movimiento de Liberación Nacional-Tupamaros el más prominente entre ellos.
La radicalización de José Mujica y su eventual opción por la lucha armada no pueden disociarse de este contexto de profunda crisis del modelo de bienestar uruguayo y la percepción generalizada de un sistema político cada vez más cerrado a las demandas populares, exacerbado por una creciente represión estatal. La Revolución Cubana, en este escenario, no solo fue una inspiración ideológica, sino que ofreció un paradigma alternativo que, para muchos jóvenes radicalizados, parecía una vía factible y necesaria. La crisis económica y social que Uruguay comenzó a experimentar a mediados de la década de 1950, con un aumento de la desigualdad y un palpable descontento social, contrastaba fuertemente con la imagen previa de la «Suiza de América». Ante esta situación, la respuesta de los sucesivos gobiernos, en lugar de abrir canales de diálogo y participación, se inclinó hacia la represión y la censura, limitando las vías de expresión democrática y pacífica. En este panorama, el triunfo de la Revolución Cubana en 1959 irrumpió como una prueba de que un cambio radical era posible, inspirando a movimientos de izquierda a lo largo y ancho del continente. El propio itinerario de Mujica, desde su militancia en el tradicional Partido Nacional, pasando por la efímera Unión Popular, hasta su definitiva incorporación al MLN-Tupamaros, refleja una progresiva desilusión con las vías institucionales convencionales y una creciente convicción en la necesidad de una transformación más profunda, incluso a través de medios violentos, frente a lo que se percibía como un sistema intrínsecamente injusto y crecientemente represivo. Por lo tanto, su militancia armada no fue un acto aislado de radicalismo individual, sino una respuesta, si bien extrema, a una crisis multidimensional que abarcaba los ámbitos económico, social, político y de legitimidad del propio Estado uruguayo.